体育场: Centre Court 轮: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15新加坡 | 2019/05/29 02:00 | Rimpei Kawakami v Shamirul S Mohd Adam Das | 6-1,6-4 |
| ITF M25六安 | 2019/05/16 03:30 | Rimpei Kawakami v 何叶聪 | 7-5,2-6,4-6 |
| ITF M25六安 | 2019/05/15 07:40 | Rimpei Kawakami v Natthasith 康苏文 | 6-4,6-1 |
| ITF M25武汉 | 2019/05/06 07:50 | Kousuke Ogura v Rimpei Kawakami | 6-4,6-4 |
| ITF M25松山 | 2019/04/09 01:00 | Rimpei Kawakami v 土方凛辉 | 4-6,2-6 |
| ITF M15摩宁顿 | 2019/03/26 05:20 | Rimpei Kawakami v 托马斯•博桑西奇 | 4-6,6-7 |
| ITF M15摩宁顿 | 2019/03/20 23:00 | Rimpei Kawakami v 托马斯•凡科特 | 3-6,4-6 |
| ITF M15摩宁顿 | 2019/03/20 02:05 | Rimpei Kawakami v 亚历山大•克林察洛夫 | 6-4,6-2 |
| ITF M15新加坡 | 2019/05/29 02:00 | 罗伊•霍布斯 v 乔纳森•格雷 | 3-6,4-6 |
| ITF M15塔巴卡 | 2019/05/01 08:30 | 乔纳森•格雷 v 路易斯 Tessa | 6-2,1-6,2-6 |
| ITF M15塔巴卡 | 2019/04/23 11:55 | 乔纳森•格雷 v 路易斯 Tessa | 4-6,3-6 |
| ITF M15马德里 | 2019/04/17 11:40 | 本杰明•温特•洛佩兹 v 乔纳森•格雷 | 7-6,6-3 |
| ITF M15马德里 | 2019/04/15 16:30 | 乔纳森•格雷 v 亚瑟•雷蒙德 | 6-3,6-2 |
| ITF M15马德里 | 2019/04/15 11:00 | 乔纳森•格雷 v Alvaro Blanco Damea | 6-3,6-7,13-11 |
| ITF M25博尔顿 | 2019/04/02 09:00 | 乔纳森•格雷 v 吉耶斯•布劳威尔 | 6-7,7-6,4-6 |
| ITF M25卡拉巴萨斯 男双 | 2019/03/22 20:00 | 乔纳森•格雷 v 斯蒂芬•科兹洛夫 | 2-6,1-6 |