| ITF卡塔尔F5 | 2018/12/15 13:00 | 王德昆 v 孔卡洛•奥利维拉 | 6-3,6-3 |
| ITF意大利F33 | 2014/09/24 09:45 | 孔卡洛•奥利维拉 v 王德昆 | 2-6,6-4,6-3 |
| 挑战赛 上海 | 2019/09/09 09:25 | Chukang Wang v 王德昆 | 6-4,4-6,2-6 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/03 06:55 | 王德昆 v Renta Tokuda | 6-3,5-7,3-6 |
| 梅尔布施挑战赛 | 2019/08/16 11:35 | 卡洛斯•塔伯纳 v 王德昆 | 6-1,6-0 |
| 梅尔布施挑战赛 | 2019/08/15 09:00 | 王德昆 v 贝路西 | 6-1,6-2 |
| 梅尔布施挑战赛 | 2019/08/14 09:40 | 巴普提斯特•克勒帕特 v 王德昆 | 4-6,1-6 |
| 梅尔布施挑战赛 | 2019/08/13 08:00 | 马丁∙奎瓦斯 v 王德昆 | 1-6,2-6 |
| 奥格斯堡挑战赛 | 2019/08/05 11:05 | 王德昆 v 本杰明•哈桑 | 2-6,4-6 |
| 利贝雷茨挑战赛 | 2019/07/30 08:00 | 王德昆 v 雅罗斯拉夫•波斯皮斯尔 | 4-6,5-7 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/02 07:40 | 伊戈尔·西吉斯林 v 孔卡洛•奥利维拉 | 3-6,2-6 |
| 包头挑战赛 | 2019/08/29 05:35 | 阿列克桑达尔•威柯克 v 孔卡洛•奥利维拉 | 4-6,6-3,0-6 |
| 包头挑战赛 | 2019/08/28 05:55 | 卢卡•卡斯泰尔诺沃 v 孔卡洛•奥利维拉 | 4-6,4-6 |
| 挑战赛 马内尔比奥 | 2019/08/07 08:00 | 孔卡洛•奥利维拉 v 安德烈•佩莱格里诺 | 1-6,4-6 |
| 成都挑战赛 | 2019/08/01 07:45 | 孔卡洛•奥利维拉 v 关口周一 | 4-6,6-3,4-6 |
| 成都挑战赛 | 2019/07/31 07:00 | 孔卡洛•奥利维拉 v 阿琼•卡德赫 | 7-6,6-3 |
| 坦佩雷挑战赛 | 2019/07/24 07:30 | 杰罗恩•凡奈斯特 v 孔卡洛•奥利维拉 | 6-3,7-6 |
| 努尔苏丹挑战赛 | 2019/07/18 05:00 | 郑允成 v 孔卡洛•奥利维拉 | 6-7,7-5,6-4 |