体育场: Court 2 轮: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25马里布 | 2019/11/06 17:00 | Hanna Chang v 杰西卡•法伊拉 | 6-2,4-6,4-6 |
| ITF W25达拉斯 | 2019/10/22 15:00 | 阿尼亚•赫特尔 v 杰西卡•法伊拉 | 6-1,3-6,11-9 |
| ITF W25达拉斯 | 2019/10/21 15:00 | 布里奇特 Stammel v 杰西卡•法伊拉 | 4-6,3-6 |
| ITF W15拉伯克 | 2019/09/18 15:00 | 杰西卡•法伊拉 v Vanessa Ong | 0-6,6-3,5-7 |
| ITF W15拉伯克 | 2019/09/17 14:00 | 菲奥娜•克劳利 v 杰西卡•法伊拉 | 1-6,2-6 |
| ITF W15拉伯克 | 2019/09/16 15:00 | 安娜•巴拉诺夫斯基 v 杰西卡•法伊拉 | 1-6,2-6 |
| ITF W15劳伦斯 | 2019/09/12 16:00 | 杰西卡•法伊拉 v 夏洛特 Chavatipon | 2-6,6-7 |
| ITF W15劳伦斯 | 2019/09/11 17:55 | 亚历山德拉 Viktorovitch v 杰西卡•法伊拉 | 1-6,3-6 |
| ITF W25马里布 | 2019/11/06 00:45 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 赖利•Tran | 6-3,4-6,7-6 |
| ITF W60多伦多 | 2019/10/29 13:00 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 麦克拉 Bayerlova | 2-6,3-6 |
| ITF W60多伦多 | 2019/10/28 16:20 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 米拉娜 Drca | 6-2,6-3 |
| ITF W25达拉斯 | 2019/10/25 16:00 | 安赫利娜•卡利尼娜 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 6-1,6-3 |
| ITF W25达拉斯 | 2019/10/24 15:00 | 洛琳 M 吉列尔莫 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 4-6,6-7 |
| ITF W25达拉斯 | 2019/10/23 16:20 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 斯特凡妮∙瓦格纳 | 7-6,7-6 |
| ITF W25佛洛伦萨 | 2019/10/18 14:00 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 玛丽娜·美妮科娃 | 2-6,1-6 |
| ITF W25佛洛伦萨 | 2019/10/17 13:45 | 艾莉西亚•帕克斯 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 4-6,6-7 |