| ITF M15多哈 | 2019/12/12 12:00 | 马蒂亚•帕克提克 v 哈里•温德尔肯 | 6-3,6-1 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/11 10:00 | 穆萨•沙隆•扎耶德 v 哈里•温德尔肯 | 1-6,4-6 |
| ITF M25法伦 | 2019/09/30 10:15 | 卢卡斯•勒纳尔 v 哈里•温德尔肯 | 6-1,7-6 |
| ITF M25法伦 | 2019/09/29 11:00 | 哈里•温德尔肯 v 齐亚尼斯 Zharyn | 2-6,6-3,10-4 |
| ITF M25斯德哥尔摩 | 2019/09/25 13:10 | 哈里•温德尔肯 v 山姆•泰勒 | 7-6,2-6,4-6 |
| 格拉斯哥挑战赛 | 2019/09/17 12:10 | 乔纳森•马里汉 v 哈里•温德尔肯 | 7-6,6-3 |
| ITF M25奇西克 | 2019/08/06 13:50 | 哈里•温德尔肯 v 埃里克∙克雷帕迪 | 6-3,3-6,4-6 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2019/07/31 08:30 | Antoine Cornut-Chauvinc v 哈里•温德尔肯 | 6-3,6-7,6-3 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/12 12:00 | 马切•斯莫拉 v 乔纳森•马里汉 | 2-6,2-6 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/11 11:30 | 马切•斯莫拉 v Krittin Koaykul | 7-6,6-2 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2019/11/21 08:00 | 马切•斯莫拉 v 阿里克谢•扎哈罗夫 | 2-6,3-6 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2019/11/20 11:35 | 马切•斯莫拉 v 马克斯•侯克斯 | 2-6,6-2,7-6 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2019/11/14 08:00 | 卡里姆•穆罕默德•马莫云 v 马切•斯莫拉 | 6-2,6-2 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2019/11/13 08:00 | 马切•斯莫拉 v Luca Potenza | 6-3,6-3 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2019/11/06 09:00 | 乔治欧•里卡 v 马切•斯莫拉 | 3-6,7-6,0-6 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2019/11/01 08:00 | 马切•斯莫拉 v 卡茨佩尔•茹克 | 4-6,2-6 |