| ITF M15多哈 | 2019/12/18 13:30 | 奥莱克西 Krutykh v 西蒙•弗罗因德 | 6-4,5-7,3-6 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/13 12:00 | 达尼路•卡伦琴科 v 西蒙•弗罗因德 | 7-6,6-2 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/12 12:00 | 西蒙•弗罗因德 v 阿利亚克桑德•廖内卡 | 6-1,6-0 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/11 14:05 | 阿哈仃•巴伐 v 西蒙•弗罗因德 | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Meshref | 2019/11/15 08:00 | 西蒙•弗罗因德 v 马尔科•特帕瓦茨 | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Meshref | 2019/11/14 07:55 | 西蒙•弗罗因德 v Pak Long Yeung | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Meshref | 2019/11/13 09:30 | 西蒙•弗罗因德 v Doru Junior Borsan | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Meshref | 2019/11/06 08:00 | 西蒙•弗罗因德 v 里卡多•罗德里格斯•佩斯 | 3-6,1-6 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/18 16:00 | 哈里•温德尔肯 v 马切•斯莫拉 | 2-6,7-6,6-1 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/12 12:00 | 马蒂亚•帕克提克 v 哈里•温德尔肯 | 6-3,6-1 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/11 10:00 | 穆萨•沙隆•扎耶德 v 哈里•温德尔肯 | 1-6,4-6 |
| ITF M25法伦 | 2019/09/30 10:15 | 卢卡斯•勒纳尔 v 哈里•温德尔肯 | 6-1,7-6 |
| ITF M25法伦 | 2019/09/29 11:00 | 哈里•温德尔肯 v 齐亚尼斯 Zharyn | 2-6,6-3,10-4 |
| ITF M25斯德哥尔摩 | 2019/09/25 13:10 | 哈里•温德尔肯 v 山姆•泰勒 | 7-6,2-6,4-6 |
| 格拉斯哥挑战赛 | 2019/09/17 12:10 | 乔纳森•马里汉 v 哈里•温德尔肯 | 7-6,6-3 |
| ITF M25奇西克 | 2019/08/06 13:50 | 哈里•温德尔肯 v 埃里克∙克雷帕迪 | 6-3,3-6,4-6 |