体育场: Court 7 轮: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/30 14:00 | 艾伦•科亨 v 马克西米利亚诺•艾斯特维兹 | 6-3,4-6,6-0 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/26 14:15 | 马克西米利亚诺•艾斯特维兹 v Mwendwa Mbithi | 6-0,6-2 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/25 14:15 | 马克西米利亚诺•艾斯特维兹 v 胡安∙塞巴斯蒂安∙高梅兹 | 6-3,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/24 16:45 | 马克西米利亚诺•艾斯特维兹 v 乔纳斯·迈耶 | 6-3,6-1 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/22 16:30 | 马克西米利亚诺•艾斯特维兹 v 大卫 Volfson | 6-1,7-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/17 14:00 | 马克西米利亚诺•艾斯特维兹 v Sergio Luis H Ramirez | 6-1,5-7,3-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/15 14:00 | 马克西米利亚诺•艾斯特维兹 v 伊格纳西奥•卡罗 | 6-1,6-2 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/11 14:00 | 马克西米利亚诺•艾斯特维兹 v 豪尔赫•潘塔 | 3-6,6-2,2-6 |
| ITF M15坎昆 | 2020/01/13 14:00 | Fletcher Scott v 杰森 克罗斯 | 2-6,6-3,5-10 |
| ITF M15坎昆 | 2020/01/12 17:00 | 阿德里安 Chamdani v 杰森 克罗斯 | 2-6,0-6 |
| ITF M15塔拉哈西 | 2019/12/05 15:00 | 斯特朗•基希海默 v 杰森 克罗斯 | 6-3,7-5 |
| ITF M15塔拉哈西 | 2019/12/04 20:55 | 亚历克斯•纳普 v 杰森 克罗斯 | 6-1,3-6,6-7 |
| ITF M15塔拉哈西 | 2019/12/02 15:00 | 杰森 克罗斯 v 维克多•卡斯特罗 | 6-3,6-1 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/11/18 14:00 | 阿尔瓦罗·费尔南德斯·奥尔塔 v 杰森 克罗斯 | 4-6,6-4,10-6 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/11/17 14:00 | Sebastian Murillo v 杰森 克罗斯 | 1-6,4-6 |
| ITF M25奥兰多 | 2019/11/11 15:00 | 何塞•佩雷拉 v 杰森 克罗斯 | 6-3,7-6 |