| ITF M25费耶特维尔 | 2019/10/24 15:00 | Haru Inoue v 特伦特•布莱德 | 1-6,7-5,6-3 |
| ITF M25费耶特维尔 | 2019/10/23 15:00 | 特伦特•布莱德 v 克里斯蒂安•朗莫 | 6-3,6-4 |
| ITF M25费耶特维尔 | 2019/10/22 14:50 | 特伦特•布莱德 v 马修•斯卡杰拉 | 6-0,6-0 |
| ITF M15费耶特维尔 | 2019/09/20 18:00 | 特伦特•布莱德 v 尼克•查佩尔 | 2-6,2-6 |
| ITF M15费耶特维尔 | 2019/09/19 14:00 | 特伦特•布莱德 v 克里斯∙维特哥尔 | 6-1,6-2 |
| ITF M15费耶特维尔 | 2019/09/18 14:00 | 亚历山大 Cozbinov v 特伦特•布莱德 | 0-6,5-7 |
| ITF M25迪凯特 | 2019/07/30 18:35 | 斯堪德∙曼苏里 v 特伦特•布莱德 | 7-5,2-6,6-3 |
| ATP亚特兰大 | 2019/07/21 15:00 | 卡米尔•迈赫扎克 v 特伦特•布莱德 | 6-4,6-2 |
| 蒙特雷挑战赛 | 2020/03/04 02:35 | 帕布洛•安度阿尔 v 扬格 | 6-3,6-1 |
| 蒙特雷挑战赛 | 2020/03/02 21:10 | 马蒂亚斯•佛朗哥•德斯科特 v 扬格 | 5-7,3-6 |
| 哥伦布挑战赛 | 2020/02/25 16:40 | 扬格 v 李喆 | 5-7,6-7 |
| 克里夫兰挑战赛 | 2020/02/11 20:30 | 扬格 v 塞巴斯蒂安•科达 | 3-6,2-6 |
| 克里夫兰挑战赛 | 2020/02/11 00:30 | 扬格 v 罗伯托∙奥特加奥梅多 | 6-4,3-6,6-3 |
| 挑战赛 达拉斯 | 2020/02/06 03:30 | 马肯兹•麦克唐纳德 v 扬格 | 6-4,1-6,6-4 |
| 挑战赛 达拉斯 | 2020/02/04 19:15 | 斯蒂芬•科兹洛夫 v 扬格 | 2-6,2-6 |
| 纽波特海滩挑战赛 | 2020/01/29 23:25 | 扬格 v 米切尔•克鲁格 | 6-3,1-6,4-6 |