| UTR职业网球系列赛 佛罗里达 | 2020/12/14 20:00 | Connor Krug v 菲利克斯•科温 | 3-6,1-6 |
| UTR职业网球系列赛 佛罗里达 | 2020/12/15 00:00 | 杰西•威登 v Anze Arh | 6-3,4-6,5-1 |
| ITF M25那不勒斯 | 2020/02/11 15:00 | 丹尼尔•杜特拉•达席尔瓦 v 杰西•威登 | 6-3,6-3 |
| ITF M25那不勒斯 | 2020/02/10 15:30 | 何塞•丹尼尔•本德克 v 杰西•威登 | 2-6,5-7 |
| ITF M25那不勒斯 | 2020/02/09 15:00 | 杰西•威登 v 西蒙•弗罗因德 | 7-6,6-4 |
| ITF M15坎昆 | 2020/01/30 18:10 | 查德•基塞尔 v 杰西•威登 | 3-6,6-2,7-6 |
| ITF M15坎昆 | 2020/01/29 15:50 | 何塞•佩雷拉 v 杰西•威登 | 1-6,1-6 |
| ITF M15坎昆 | 2020/01/28 15:00 | 杰西•威登 v 克里斯∙维特哥尔 | 6-3,6-1 |
| ITF M15坎昆 | 2020/01/27 14:00 | 伊戈尔•马尔孔德斯 v 杰西•威登 | 6-3,3-6,9-11 |