| ITF M25圣多明哥 | 2021/06/08 19:45 | 胡安A H塞拉諾 v 罗兰德•菲利普斯 | 6-1,3-6,10-8 |
| ITF M25圣多明哥 | 2021/06/06 15:00 | Patricio Alvarado v 罗兰德•菲利普斯 | 2-6,5-7 |
| ITF M25圣多明哥 | 2021/06/01 12:55 | 阿拉菲亚•阿耶尼 v 罗兰德•菲利普斯 | 6-2,6-7,11-9 |
| ITF M25圣多明哥 | 2021/05/31 13:00 | 艾登·戈麦斯·奥索里奥 v 罗兰德•菲利普斯 | 7-6,1-6,3-10 |
| ITF M25圣多明哥 | 2021/05/30 13:00 | 里奥瓦•阿贾冯 v 罗兰德•菲利普斯 | 4-6,3-6 |
| ITF M25彭萨科拉 | 2021/05/19 14:30 | 罗兰德•菲利普斯 v 尼古拉斯•雅里 | 0-6,0-6 |
| ITF M25那不勒斯 | 2021/02/25 17:20 | 克伦丁•德诺利 v 罗兰德•菲利普斯 | 7-5,6-2 |
| ITF M25那不勒斯 | 2021/02/24 15:00 | 罗兰德•菲利普斯 v 克雷孟特•塔比尔 | 6-3,6-4 |