| 莱克星顿挑战赛 | 2021/07/25 15:00 | 达里安∙金 v 加布里埃尔•迪亚洛 | 6-2,3-6,6-3 |
| ATP纽波特 | 2021/07/11 21:40 | 达里安∙金 v 拉姆库马尔•拉马纳典 | 3-6,4-6 |
| 奥兰多挑战赛 | 2021/06/07 20:15 | 詹森•布鲁克斯比 v 达里安∙金 | 7-6,6-3 |
| 小石城挑战赛 | 2021/06/02 21:00 | 达里安∙金 v 米切尔•克鲁格 | 3-6,2-6 |
| 小石城挑战赛 | 2021/05/31 19:35 | 达里安∙金 v 蒂亚戈•奥古斯丁•提朗特 | 6-4,6-4 |
| ATP贝尔格莱德 | 2021/05/22 14:25 | 克里斯托弗•奥科内尔 v 达里安∙金 | 6-1,6-3 |
| 奥兰多挑战赛 | 2021/04/12 15:30 | 杰斯帕•德容 v 达里安∙金 | 6-0,6-3 |
| 克里夫兰挑战赛 | 2021/03/17 15:15 | 克里斯托弗•恩巴克斯 v 达里安∙金 | 6-1,6-2 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2021/07/25 15:00 | 奥利弗•克劳福德 v 亚历山大•科瓦切维奇 | 7-6,7-5 |
| 卡瑞挑战赛 | 2021/07/18 15:00 | 奥利弗•克劳福德 v 特伦特•布莱德 | 6-7,2-6 |
| ITF M25塔尔萨 | 2021/06/17 00:35 | 奥利弗•克劳福德 v 瑞恩•谢恩 | 7-5,7-6 |
| 奥兰多挑战赛 | 2021/06/08 17:00 | 奥利弗•克劳福德 v 埃米利奥•古蒙兹 | 6-7,7-6,3-6 |
| 小石城挑战赛 | 2021/06/03 17:00 | 戴恩•凯林 v 奥利弗•克劳福德 | 4-6,1-6 |
| 小石城挑战赛 | 2021/06/02 16:30 | 奥利弗•克劳福德 v 彼得•波兰斯基 | 7-5,6-2 |
| ITF M25彭萨科拉 | 2021/05/21 14:25 | 艾德里安•安德列夫 v 奥利弗•克劳福德 | 6-2,6-3 |
| ITF M25彭萨科拉 | 2021/05/20 16:25 | 奥利弗•克劳福德 v 克里斯蒂安•哈里森 | 6-4,7-6 |