| ITF美国F31 | 2016/10/11 15:00 | 朱利安∙勒兹 v 温斯顿•林 | 3-6,6-4,2-6 |
| ITF加拿大F9资格赛 | 2016/09/21 17:20 | 温斯顿•林 v 罗伊•史密斯 | 3-6,4-6 |
| ITF加拿大F8 | 2016/09/15 15:55 | 温斯顿•林 v 伊格 Koleganov | 6-4,6-2 |
| ITF加拿大F8 | 2016/09/14 16:05 | 温斯顿•林 v 塞尔日•贝塞拉 | 5-7,6-1,6-0 |
| ITF加拿大F8 | 2016/09/13 16:05 | 温斯顿•林 v 亨特•里斯 | 6-7,6-3,6-4 |
| ITF加拿大F7 | 2016/09/06 16:25 | 马丁•贝兰 v 温斯顿•林 | 7-6,7-5 |
| ITF芬兰F3 | 2016/08/14 22:00 | 温斯顿•林 v 伊洛•瓦萨 | 6-7,6-1,3-6 |
| ITF芬兰F2 | 2016/08/09 07:30 | 温斯顿•林 v 马特维•科马罗夫斯基 | 4-6,2-6 |
| ITF美国F31 | 2016/10/11 17:50 | Eric Rutledge v 康纳•史密斯 | 0-6,4-6 |
| ITF以色列F13 | 2016/09/20 06:30 | 盖伊•米切勒维特兹 v 康纳•史密斯 | 4-6,4-6 |
| ITF以色列F12 | 2016/09/18 07:00 | 尼尔∙保弗勒 v 康纳•史密斯 | 1-6,0-6 |
| ITF以色列F12 | 2016/09/17 07:00 | 康纳•史密斯 v 伊万•宋 | 6-4,6-4 |
| ITF以色列F12 | 2016/09/16 07:00 | 约翰森∙卡纳 v 康纳•史密斯 | 3-6,3-6 |
| ITF以色列F12 | 2016/09/15 07:00 | 戴恩∙韦伯 v 康纳•史密斯 | 1-6,1-6 |
| ITF以色列F12 | 2016/09/13 08:20 | 丹尼•托马斯 v 康纳•史密斯 | 6-3,5-7,3-6 |
| ITF以色列F11 | 2016/09/10 07:00 | 亚尼克∙扬科维斯 v 康纳•史密斯 | 6-7,3-6 |