| ITF加拿大F9资格赛 | 2016/09/23 15:15 | 布雷登•斯科鲁尔 v 罗伊•史密斯 | 7-5,6-3 |
| ITF加拿大F9资格赛 | 2016/09/22 15:30 | 罗伊•史密斯 v 内田凯驰 | 6-3,6-2 |
| ITF加拿大F9资格赛 | 2016/09/21 17:20 | 温斯顿•林 v 罗伊•史密斯 | 3-6,4-6 |
| ITF加拿大F9资格赛 | 2016/09/19 14:00 | 罗伊•史密斯 v 安德鲁•奥楚塔 | 6-3,6-3 |
| ITF加拿大F9资格赛 | 2016/09/18 16:00 | 达米安 Ghader v 罗伊•史密斯 | 0-6,1-6 |
| ITF加拿大F9资格赛 | 2016/09/17 16:00 | Michel-Alexandre Fortin v 罗伊•史密斯 | 4-6,2-6 |
| ITF加拿大F8资格赛 | 2016/09/11 13:00 | 罗伊•史密斯 v 塞尔日•贝塞拉 | 1-6,1-6 |
| ITF美国F27资格赛 | 2016/08/07 13:30 | 贡萨洛•伊斯高巴 v 罗伊•史密斯 | 6-1,6-0 |
| ITF美国F31 | 2016/10/16 17:00 | 威尔•斯帕塞 v 阿伦•希尔齐克 | 6-4,6-3 |
| ITF美国F31 | 2016/10/15 15:00 | 弗雷德里克•尼尔森 v 阿伦•希尔齐克 | 5-7,4-6 |
| ITF美国F31 | 2016/10/14 15:00 | 阿伦•希尔齐克 v 康纳•史密斯 | 7-5,7-6 |
| ITF美国F31 | 2016/10/13 17:20 | Takanyi 格兰加戈 v 阿伦•希尔齐克 | 2-6,5-7 |
| 哥伦布挑战赛资格赛 | 2016/09/17 19:05 | 多米尼克•科普弗 v 阿伦•希尔齐克 | 3-6,7-6,6-2 |
| ITF加拿大F6 | 2016/08/29 17:30 | 菲利普•佩里沃 v 阿伦•希尔齐克 | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF美国F27 | 2016/08/10 14:00 | 杰瑞德•希尔兹克 v 阿伦•希尔齐克 | 6-3,0-6,7-6 |
| ITF美国F27 | 2016/08/09 14:00 | 朱里安•布拉德利 v 阿伦•希尔齐克 | 5-7,4-6 |