| 斯科普里挑战赛 | 2023/05/25 09:30 | 弗朗西斯科 Comesana v 奥利弗•克劳福德 | 6-4,6-1 |
| 斯科普里挑战赛 | 2023/05/24 09:00 | 马克斯•侯克斯 v 奥利弗•克劳福德 | 4-6,2-6 |
| 斯科普里挑战赛 | 2023/05/23 08:30 | 奥利弗•克劳福德 v 马修斯•普西内利•德阿尔梅达 | 6-3,7-6 |
| ITF M25库苏姆利斯卡温泉 | 2023/05/19 10:05 | 马尔科•托波 v 奥利弗•克劳福德 | 6-3,6-1 |
| ITF M25库苏姆利斯卡温泉 | 2023/05/18 14:00 | Mwendwa Mbithi v 奥利弗•克劳福德 | 0-6,2-6 |
| ITF M25库苏姆利斯卡温泉 | 2023/05/17 11:15 | 约翰·A·罗德里格斯·罗德里格斯 Johan A Rodriguez Rodriguez v 奥利弗•克劳福德 | 3-6,4-6 |
| ITF M25韦纳莫 | 2023/05/14 08:15 | 德拉格·尼古拉·马达拉斯 v 奥利弗•克劳福德 | 7-6,6-1 |
| ITF M25韦纳莫 | 2023/05/13 08:15 | 杰•克拉克 v 奥利弗•克劳福德 | 7-5,6-7,6-7 |
| ITF M25雷焦艾米利亚 | 2023/05/15 11:00 | 丹尼尔•巴格诺里尼 v 詹马尔科•甘多菲 | 6-2,6-3 |
| ITF M25圣马尔盖里塔 | 2023/05/02 11:35 | 米卡莱 Haliak v 詹马尔科•甘多菲 | 7-5,7-5 |
| ITF M25圣马尔盖里塔 | 2023/04/17 08:30 | 亚历山德罗•贝尔利夫明 v 詹马尔科•甘多菲 | 6-2,6-7,10-7 |
| ITF M25圣马尔盖里塔 | 2023/04/16 08:30 | 詹马尔科•甘多菲 v 蒂莫菲•斯捷潘诺夫 | 6-2,7-6 |
| ITF M15安塔利亚 | 2023/03/19 07:00 | Louroi 马丁内斯 v 詹马尔科•甘多菲 | 6-3,6-4 |
| ITF M15安塔利亚 | 2023/03/13 14:55 | Stefan A Andreescu v 詹马尔科•甘多菲 | 3-6,6-2,10-7 |
| ITF M15安塔利亚 | 2023/03/12 10:30 | 詹马尔科•甘多菲 v Mihai Razvan Marinescu | 6-1,6-3 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2023/02/20 10:30 | 马拉•沙里波夫 v 詹马尔科•甘多菲 | 6-3,6-0 |