| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2023/10/10 07:00 | 萨维利•伊万诺夫 v 汤米•恰普林斯基 | 3-6,6-7 |
| UTR职业赛 诺克斯维尔 | 2023/09/01 20:31 | 汤米•恰普林斯基 v 托马斯•罗德里格斯 | 6-7,2-5 |
| UTR职业赛 诺克斯维尔 | 2023/08/31 18:00 | Shunsuke Mitsui v 汤米•恰普林斯基 | 6-4,6-2 |
| UTR职业赛 诺克斯维尔 | 2023/08/30 15:00 | 胡安•卢戈 v 汤米•恰普林斯基 | 7-5,4-6,3-6 |
| UTR职业赛 诺克斯维尔 | 2023/08/28 16:00 | Jibril Nettles v 汤米•恰普林斯基 | 7-6,6-4 |
| UTR职业赛 诺克斯维尔 | 2023/08/27 19:03 | 汤米•恰普林斯基 v 迈克尔•朱 | 7-6,6-3 |
| ITF M15那空是贪玛叻 | 2023/07/20 04:40 | 川桥裕太 v 汤米•恰普林斯基 | 6-3,6-2 |
| ITF M15那空是贪玛叻 | 2023/07/19 03:40 | 汤米•恰普林斯基 v Krittin Koaykul | 6-4,6-2 |
| ITF M15布施豪森 | 2023/09/16 11:40 | 乔纳斯•福莱泰克 v 卢卡•卡斯塔尼奥拉 | 7-5,6-0 |
| ITF M15布施豪森 | 2023/09/15 10:00 | 卢卡•卡斯塔尼奥拉 v 哈泽姆•纳乌 | 0-6,6-3,6-4 |
| ITF M15布施豪森 | 2023/09/14 10:00 | 卢卡•卡斯塔尼奥拉 v 贾斯汀·恩格尔 | 6-1,6-3 |
| ITF M15布施豪森 | 2023/09/12 11:35 | 卢卡•卡斯塔尼奥拉 v Lukas Palovic | 6-1,6-3 |
| 热那亚挑战赛 | 2023/09/04 08:00 | 曾俊欣 v 卢卡•卡斯塔尼奥拉 | 6-2,6-3 |
| 热那亚挑战赛 | 2023/09/03 11:15 | 卢卡•卡斯塔尼奥拉 v 加布里埃尔•皮拉伊诺 | 6-3,5-7,6-1 |
| 挑战者 科莫 | 2023/08/28 12:00 | 卢卡•卡斯塔尼奥拉 v 卡尔文•赫默里 | 0-6,4-6 |
| ITF M25莱萨 | 2023/08/24 14:30 | 蒂姆•汉德尔 v 卢卡•卡斯塔尼奥拉 | 2-6,6-3,6-4 |