体育场: Court 1 轮: 14 Ground: Hardcourt indoor
| 挑战者 夏落茨维尔 | 2023/10/29 15:25 | 叶夫根尼•卡罗维斯基 v 库珀•威廉姆斯 | 7-6,2-6,6-4 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2023/07/30 17:30 | 艾丹梅奥 v 库珀•威廉姆斯 | 6-4,6-3 |
| ITF M25爱德华兹维尔 | 2023/07/28 00:00 | 库珀•威廉姆斯 v 奎恩•范德卡斯特尔 | 3-6,4-6 |
| ITF M25爱德华兹维尔 | 2023/07/26 14:00 | 越智真 v 库珀•威廉姆斯 | 6-6,5-1,5-6 |
| 挑战者 - 萨凡纳 | 2023/04/24 15:35 | 库珀•威廉姆斯 v 马特乌斯•阿尔维斯 | 3-6,4-6 |
| 挑战者 - 萨凡纳 | 2023/04/23 21:10 | 纳坦•彭惠特 v 库珀•威廉姆斯 | 6-7,4-6 |
| 挑战者 塔拉哈西 | 2023/04/17 19:30 | 马丁•达姆 v 库珀•威廉姆斯 | 6-3,6-1 |
| 挑战者 塔拉哈西 | 2023/04/17 16:20 | 库珀•威廉姆斯 v 塞库•邦古拉 | 7-5,6-4 |
| 卡瑞挑战赛 | 2023/09/15 19:00 | 土方凛辉 v 佩德罗•维维斯马科斯 | 6-1,7-5 |
| 卡瑞挑战赛 | 2023/09/14 19:00 | 佩德罗•维维斯马科斯 v 伯纳德•托米奇 | 6-4,6-2 |
| 卡瑞挑战赛 | 2023/09/12 18:45 | 佩德罗•维维斯马科斯 v 埃尔马•埃尤波维奇 | 6-2,4-6,6-2 |
| 卡瑞挑战赛 | 2023/09/11 20:20 | 坎农•金斯利 v 佩德罗•维维斯马科斯 | 4-6,4-6 |
| 卡瑞挑战赛 | 2023/09/10 22:20 | 佩德罗•维维斯马科斯 v Inaki Montes-De La Torre | 4-6,6-2,7-5 |
| UTR职业赛 沃斯堡 | 2023/09/09 13:52 | 佩德罗•维维斯马科斯 v 杰克•平宁顿•琼斯 | 6-4,6-1 |
| UTR职业赛 沃斯堡 | 2023/09/08 23:00 | 佩德罗•维维斯马科斯 v 路易斯·麦克斯特 | 3-6,6-1,6-3 |
| UTR职业赛 沃斯堡 | 2023/09/08 00:00 | 加百利•埃文斯 v 佩德罗•维维斯马科斯 | 1-6,6-3,7-6 |